Resumen
La funcionalización de nanotubos de carbono (NTC) se basa en la modificación de la estructura ya sea por medio de interacciones covalentes y no covalentes incluyendo ocasionalmente el llenado de la cavidad de los NTC.
Las reacciones de amidación en NTC han sido ampliamente usadas ya que ofrecen alta estabilidad al complejo formado. Sin embargo, estas reacciones no son favorecidas termodinámicamente por lo que es necesario el uso de activadores como las carbodiimidas.
En este trabajo se propone el estudio de otras carbodiimidas existentes, así como el uso de nuevos activadores como ligasas C-N ya que estas actúan como catalizadores naturales. Además, se propone el uso del anhídrido propilfosfonico (T3P), el cual es utilizado en la síntesis de péptidos al igual que las carbodiimidas, sin embargo, el T3P presenta mayores ventajas en comparación con las carbodiimidas, al ser un reactivo verde ya que no es tóxico, no alergénico y no sensible, además el subproducto se obtiene en forma de sal y completamente soluble en agua.
La propuesta de trabajo consiste en un estudio teórico, el cual se llevó a cabo empleando Gaussian 09 con un visualizador gráfico Gauss View 5.0. Se utilizó DFT con el funcional B3LYP y el conjunto de base 6-31G (d). Se obtuvieron energías de formación de las reacciones de amidación utilizando las diferentes carbodiimidas, T3P, NTC, arginina y un péptido (estructura conservada de Lectina). Por otra parte, se usó el programa AutoDock para identificar los acoplamientos tanto del NTC como del péptido propuestos con diferentes enzimas de tipo ligasa. La parte experimental se llevó a cabo después de obtener los resultados teóricos. Se realizó la síntesis y purificación NTC y los activadores empleados para las reacciones de amidación fueron: 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida) (EDC)-(CD4) y N, N’-diciclohexilcarbodiimida (DCC)-(CD8) y el anhídrido propilfosfonico (T3P), además del uso de arginina como molécula de interés biológico.
Los resultados teóricos encontrados muestran que las diferentes carbodiimidas son buenos candidatos como activadores para llevar a cabo la reacción de amidación, sin embargo, las reacciones de amidación donde se utiliza el activador T3P son reacciones no espontáneas, por lo que será necesario administrarles energía. La enzima se adsorberá sobre la superficie del NTC, mientras que el péptido propuesto no tiene afinidad de unirse a las enzimas. Los resultados experimentales muestran que todas las reacciones de amidación se llevaron a cabo, sin embargo, para la reacción donde interviene el T3P como activador presenta el mayor porcentaje de nitrógeno, lo que la hace la reacción más eficiente.